芳香性与Hückel规则

简介

之前在群里看到了镇楼图,一下子就被惊艳到了(野兽先辈化学说)。
在这里简单地介绍一下这个表情包相关的内容,也是回顾一下扔下很久的有机知识。

芳香性

芳香性是具有环状共轭体系的芳烃区别于脂肪烃的一种性质,表现为易取代(亲电取代)、难加成、难氧化。

芳香性与物质的气味无关,比如镇楼图中的3-甲基吲哚气味就实在称不上芳香。

Hückel规则

Hückel规则是判断物质是否有芳香性的依据,其规则是:

对于平面环状闭合共轭体系,若π电子个数等于4n+2(n为自然数),则具有芳香性

此时π电子个数是成键轨道的二倍。

例子

benzene
苯是最基础的芳香烃,π电子数6个,具有芳香性

环辛四烯

Cyclooctatetraene
环辛四烯结构与苯环相似,但其π电子个数为2x4=8个,所以不具有芳香性

环戊二烯和环戊二烯负离子

cyclopentadiene (1)
cyclopentadienylanion (2)

对于环戊二烯来说(即图1),π电子个数为2x2=4个,所以环戊二烯本身并没有芳香性。

当环戊二烯与金属形成配合物(如二茂铁)时,芳香性就发生了变化。环戊二烯离子相当于环戊二烯去掉了一个氢原子额外加上了一个电子,共有π电子2x2+2=6个,具有芳香性。

3-甲基吲哚

接下来是镇楼图里的3-甲基吲哚。
对于类似的稠环和杂环芳烃,若成环的碳原子均位于最外层的环上,可以将其当作单环共轭多烯,适用Hückel规则。

3-methylindole

π电子个数为碳提供的4x2个加上氮提供的2个一共是10个,符合2x4+2的规则,所以具有芳香性

所以先辈真香(大误)


--- 本文结束 The End ---